一、有關您所詢的問題，可分為以下兩部分說明：

(一)利用自己拍攝的照片畫成插畫：若照片所拍攝之素材不受著作權法保護（如大自然景色、交通工具、動物、路人等），將其拍攝下來並畫成插畫販售，不會有著作權之問題；若所拍攝之素材係屬受著作權法保護之建築著作或美術著作（如建築物、雕塑或外牆及車身插畫等），將其拍攝成照片會涉及「重製」之著作利用行為，惟依著作權法第58條規定，於街道、公園、建築物之外壁或其他向公眾開放之戶外場所長期展示之美術著作或建築著作，如不是以建築方式重製建築物、以雕塑方式重製雕塑物，或為了在戶外場所長期展示目的所為之重製，抑或專門以販賣美術著作重製物為目的所為之重製，則得以任何方法利用之，而不須取得著作財產權人之授權。又照片既由您自己所拍攝，則您即為該照片之著作財產權人，自得自由將其畫成插畫。

(二)利用他人書上的插畫或照片畫成插畫：他人的插畫或照片若具有「原創性」（非抄襲他人之獨立創作）及「創作性」（具有最起碼創意高度），即屬受著作權法保護的美術著作或攝影著作，另繪製該著作，會涉及「重製」他人著作之行為，除有著作權法第44至65條之情形外，須取得著作財產權人之同意或授權，始得為之。

二、另拍攝街頭藝人，可能涉及其肖像權之問題，因與著作權問題無涉，此部分建議您諮詢法律專業人士或法務部，併予說明。

三、因著作權屬私權，個案是否符合合理使用要件？如有爭議，應由司法機關就具體個案事實調查證據認定之。